iPhoneのジェイルブレイクとは、本質的にはデバイスの特定の脆弱性を悪用し、Appleが課している制限を解除する方法です。この方法を使用する者は、特定の機能へのアクセスを目的とし、デバイスに潜むセキュリティリスクを受け入れます。高度な設定から、App Store（当初は存在せず、2008年のOS 2で登場したストア）を経由せずにサードパーティ製アプリケーションをインストールする機能まで、様々な機能が利用可能です。
ニコラス・アレグラはJailbreakMeの「創設者」である。
独自の脱獄ツールを開発したハッカーの一人が、ニコラス・アレグラです。ネット上ではComexとして知られるこの19歳のハッカーは、2010年にiPhone 4向けの最初の公開脱獄ツールを公開しました。アレグラはSafariライブラリの脆弱性を悪用する方法を考案し、ブラウザから直接脱獄ツールを使えるようにしました。
Allegra は Apple の電話のセキュリティを破る能力を磨き続け、翌年、iPad 2 を含む多数の iOS デバイスをターゲットにした JailbreakMe 3.0 をリリースしました。コミュニティでは、Allegra が iOS をターゲットにした他のハッカーよりも何年も先を進んでいたと考えられています。
しかし2011年、アレグラは完全に変貌を遂げた。JailbreakMeの開発からAppleの「リモートインターン」へと転身したのだ。Appleとアレグラの間でどのような採用活動が行われていたのかは不明だが、その後、その関係は解消された。
アレグラ氏はAppleに入社して1年後、Twitterで自分がAppleの社員ではなくなったことを発表しました。別のメッセージでは、彼は「メールに返信し忘れた」ためにこの状況に陥ったと説明しました。問題のメールは、継続雇用のオファーでした。
インターンシップは1年間続き、Appleはアレグラにメールを読み、もう1年間会社に残る意思があるかどうかを確認するよう依頼したようです。返答がなかったため、同社はこのiPhoneハッカーとの契約を解除しました。そのため、彼はもはや「Apple House」のインターンではありません。
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