ベルルスコーニは、ミランの歴史的な会長であり、クラブを破産から救い、ミラン・ロッソネリを世界の頂点に導いた人物である。
1986年3月、ベルルスコーニはミランの株式の51%を60億リラで買収した。10日後、彼は残りの株式をすべて買い取り、セリエAで苦戦していた赤黒のチーム（ミランは1985-1986シーズン、16チーム中7位に沈んでいた）を正式に所有するに至った。
ベルルスコーニ氏は86歳で亡くなった。（写真：ACミラン）
彼の最大の誇りの一つは、PSVからルート・フリット、そしてアヤックスからマルコ・ファン・バステンを獲得したことだ。1年後、フランク・ライカールトがサン・シーロに加入した。
「フライング・ダッチ」トリオは、サッキ監督の下、ミランをクラブ史上最も成功した時代へと導きました。1988年のヨーロッパ・バロンドール投票で上位3位はすべてミランの「フライング・ダッチ」トリオでした。
ミランでプレーした5年間で、「フライング・ダッチ」トリオは前例のない成果を成し遂げた。ピッチ上では無敵の力を発揮し、2度のスクデット獲得と2度の栄誉ある欧州選手権優勝を成し遂げた。
ベルルスコーニの31年間の在任期間中、ミランは破産寸前でセリエAの中位に位置していたが、8回のスクデット優勝、1回のナショナルカップ優勝、7回のイタリアスーパーカップ優勝、5回のC1/チャンピオンズリーグ優勝、2回のインターコンチネンタルカップ優勝、5回のUEFAスーパーカップ優勝、1回のクラブワールドカップ優勝を達成し、31年間で合計29回の公式タイトルを獲得した。また、ルート・フリット、マルコ・ファン・バステン、ジョージ・ウェア、アンドリー・シェフチェンコ、カカの5人のゴールデンボール賞も受賞した。
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