Berlusconi ist der historische Präsident von Mailand, der die Rossoneri an die Weltspitze führte, nachdem er den Verein vor dem Bankrott gerettet hatte.
Im März 1986 schloss Berlusconi den Kauf von 51 Prozent der Mailänder Aktien für 6 Milliarden Lira ab. Zehn Tage später kaufte er alle restlichen Anteile und war damit offizieller Eigentümer des schwächelnden rot-schwarzen Teams in der Serie A (Milan belegte in der Saison 1985/86 nur den 7. Platz von 16 Teams).
Berlusconi starb im Alter von 86 Jahren. (Foto: AC Mailand)
Einer seiner größten Stolze war die Verpflichtung von Ruud Gullit vom PSV, begleitet von Marco Van Basten von Ajax. Ein Jahr später kam Frank Rijkaard nach San Siro.
Das Trio der „Fliegenden Holländer“ führte Milan unter Sacchis Führung in die erfolgreichste Zeit der Vereinsgeschichte. 1988 belegten die ersten drei Plätze bei der Wahl zum europäischen Ballon d'Or allesamt das Trio der „Fliegenden Holländer“ von Milan.
Während ihrer fünfjährigen Spielzeit für Mailand erzielte das Trio der „Fliegenden Holländer“ beispiellose Ergebnisse. Eine unbesiegbare Kraft auf dem Platz, mit zwei Scudettos und zwei prestigeträchtigen Europameisterschaften.
Obwohl der Verein kurz vor dem Bankrott stand und sich in der Serie A im Mittelfeld befand, gewann er während Berlusconis 31-jähriger Amtszeit 8 Scudettos, 1 Landespokal, 7 italienische Supercups, 5 C1/Champions-League-Titel, 2 Weltpokale, 5 UEFA-Supercups und 1 Klub-Weltmeisterschaft. Insgesamt hat er in 31 Jahren 29 offizielle Titel gewonnen, außerdem 5 Goldene Bälle: Ruud Gullit, Marco van Basten, George Weah, Andriy Shevchenko und Kaka.
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