Jailbreaker un iPhone est essentiellement une méthode permettant d'exploiter certaines vulnérabilités de l'appareil pour supprimer les restrictions imposées par Apple. Les personnes qui utilisent cette méthode cherchent à accéder à certaines fonctions et acceptent les risques de sécurité qui se cachent sur l’appareil. Des paramètres avancés à la possibilité d'installer des applications tierces sans passer par l'App Store (un magasin qui n'était pas disponible dès le début et qui est apparu en 2008 avec OS 2).
Nicholas Allegra est le « fondateur » de JailbreakMe
L'un des hackers qui a développé son propre outil de jailbreak est Nicholas Allegra. Connu en ligne sous le nom de Comex, le jeune homme de 19 ans a publié le premier outil de jailbreak public pour l'iPhone 4 en 2010. Pour ce faire, Allegra a compris comment exploiter une vulnérabilité dans la bibliothèque Safari, de sorte que sa méthode fonctionnait directement à partir du navigateur.
Allegra a continué à perfectionner sa capacité à pirater la sécurité des téléphones d'Apple et a publié l'année suivante JailbreakMe 3.0 ciblant un certain nombre d'appareils iOS, dont l'iPad 2. La communauté estime qu'Allegra avait des années d'avance sur les autres pirates ciblant iOS.
Mais en 2011, Allegra a complètement changé. Le jeune homme est passé de la création de JailbreakMe à l’intégration chez Apple en tant que « stagiaire à distance ». On ne sait pas exactement quelle était la dynamique d'embauche entre Apple et Allegra, mais la connexion s'est depuis dissoute.
Après un an chez Apple, Allegra a annoncé sur Twitter qu'il n'était plus membre d'Apple. Dans un autre message, il a expliqué qu’il s’était retrouvé dans cette situation parce qu’il « avait oublié de répondre aux e-mails ». L’e-mail en question était une offre de poursuite de l’embauche.
Le stage durait un an et Apple aurait apparemment demandé à Allegra de lire l'e-mail pour confirmer s'il resterait dans l'entreprise pendant une année supplémentaire. N'ayant pas reçu de réponse, l'entreprise a résilié le contrat avec le pirate de l'iPhone, il n'est donc plus stagiaire à la « maison Apple ».
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