Berlusconi est le président historique de Milan, qui a emmené les Rossoneri au sommet du monde après avoir sauvé le club de la faillite.
En mars 1986, Berlusconi finalise l'acquisition de 51 % des actions de Milan pour 6 milliards de lires. Dix jours plus tard, il rachète la totalité des actions restantes, devenant ainsi officiellement propriétaire de l'équipe rouge et noire en difficulté de Serie A (Milan n'était classé que 7e sur 16 équipes lors de la saison 1985-1986).
Berlusconi est décédé à l'âge de 86 ans. (Photo : AC Milan)
L'une de ses plus grandes fiertés fut le recrutement de Ruud Gullit du PSV, accompagné de Marco Van Basten de l'Ajax. Un an plus tard, Frank Rijkaard arrivait à San Siro.
Le trio des « Hollandais Volants » a mené le Milan AC à la période la plus glorieuse de son histoire sous la direction de Sacchi. En 1988, les trois premières places du Ballon d'Or européen étaient toutes attribuées au trio des « Hollandais Volants » milanais.
Au cours de leurs cinq années à Milan, les « Hollandais Volants » ont obtenu des résultats sans précédent. Une force invincible sur le terrain, avec deux Scudettos et deux prestigieux championnats européens.
Au bord de la faillite et en milieu de tableau en Serie A, pendant les 31 ans de Berlusconi au pouvoir, Milan a remporté 8 Scudetto, 1 Coupe Nationale, 7 Supercoupes d'Italie, 5 titres de C1/Ligue des Champions, 2 Coupes Intercontinentales, 5 Supercoupes de l'UEFA et 1 Coupe du Monde des Clubs, avec un total de 29 titres officiels en 31 ans ; ainsi que 5 Ballons d'Or : Ruud Gullit, Marco van Basten, George Weah, Andriy Shevchenko et Kaka.
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